Meskipun kesihatannya semakin merosot, Vivekanandabelayar semula ke Barat dalam Jun 1899. Tanggal 20 Jun 1899. Swamiji menaiki S.S.Golconda di pelabuhan Kolkata dan belayar ke Barat untuk kali kedua. Beliau menulis rencana dalam bahasa Bengali mengenai kisah lawatan ini untuk majalah Udbodhan. Rencana ini telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggeris sebagai "Memoirs of European Travel”. Dalam pelayaran ini, beliau ditemanioleh Swami Turiyananda dan Saudari Nivedita. Selepas berehat di England, beliaumeneruskan pelayaran ke Amerika Syarikat. Ketika ini, beliau menubuhkan Vedanta Society di San Francisco dan New York, dan Shanti Ashrama di California. Kemudian,beliau belayar ke Peranchis untuk menghadiri Kongres Agama-Agama pada tahun1900. Ceramah beliau di Paris adalah mengenai pemujaan Sivalinga dan keaslianBhagavad Gita. Di Perachis juga, Vivekananda bertemu dengan ahli sains India yang terkenal, J.C.Bose. Seterusnya, Vivekananda melawat Brittany,Vienna, Istanbul,Athens dan Egypt. Ahlifalsafah Peranchis, Jules Bois menjadi penaung utamanya kali ini sehinggabeliau kembali ke Calcutta pada 9 Disember 1900.